En peptid är sammansatt av en kort sekvens av aminosyror sammankopplade med peptidbindningar.
Peptidsyntes är ett aktivt område inom protein- och peptidkemi, som vanligtvis involverar sekventiell addition av aminosyror i en definierad ordning för att bilda peptidkedjan med kemiska metoder. De huvudsakliga syntesmetoderna är vätskefas- och fastfassyntes. Jämfört med LPPS har SPPS fördelarna av att vara snabbare, enklare, med färre sidoreaktioner och högre avkastning.
Standard SPPS-metod, inklusive Boc (bensyl) och Fmoc (tBu) strategier.
Boc (bensyl) strategi
I denna syntesmetod används klormetylerade, hydroximetylerade polystyren- och p-metoxibensyl (PMA)-hartser som fasta bärare. Aminogruppen skyddas med t-butoxikarbonyl (Boc), medan sidokedjegrupperna av aminosyror skyddas med bensylderivat. Boc-gruppen avlägsnas med hjälp av ren TFA eller TFA i CH2Cl2, och i slutet av syntesen avlägsnas sidokedjeskyddsgrupper och peptid-hartsbindningar med en stark syra som vattenfri fluorvätesyra (HF) eller TFMSA.
Fmoc (tBu) strategi
I denna syntesmetod används Wang-harts, 2-Chlorotrityl Chloride Resin, Rink amid-AM Resin, Rink amid-MBHA hartser som fasta bärare. -aminogruppen skyddas med 9-fluorenylmetoxikarbonyl (Fmoc) ), medan sidokedjegrupper av aminosyror är skyddade med syralabila skyddsgrupper. Fmoc-gruppen avlägsnas med användning av 20 % piperidin i DMF, och i slutet av syntesen avlägsnas sidokedjeskyddande grupper och peptid-hartsbindningar med 1 %-95 % TFA. Fmoc SPPS är för närvarande den föredragna metoden för peptidsyntes.